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保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化

时间:2021-12-10 12:27:18 数理化学论文 我要投稿

保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化

在肽合成中,为了得到理想的目的肽,首先需要对氨基酸的活性基团加以封闭或保护.叔丁氧羰基(Boc)和9-芴甲氧羰基(Fmoc)是固相合成中首选的α-NH2保护基,由此形成了多肽固相合成方法中的两大类:Boc方法和Fmoc方法.组氨酸(His)是多肽合成中问题最大的氨基酸之一,需要对其口一氨基及侧链上的咪唑环加以保护.由于Fmoc保护基的一些独特优点,如对碱的不稳定性、易检测性等,因此,我们选择Fmoc为其α-NH2保护基.在Fmoc策略合成过程中,三苯甲基(Trt)对缩合以及脱保护条件都很稳定,它可被稀乙酸在稍高的温度条件下,或TFA在室温脱除,因而选用Trt封闭咪唑环上的活性官能团.实验通过中心曲面实验设计方法和正交实验设计方法对His的两步保护反应条件进行优化,使得最终两步反应收率分别都达到80%以上,产品纯度达到95%以上.

作 者: 赵萍萍 徐大刚 廖晓全 杜晓宁 李良君 ZHAO Ping-ping XU Da-gang LIAO Xiao-quan DU Xiao-ning LI Liang-jun   作者单位: 上海化工研究院,上海,200062  刊 名: 化学世界  PKU 英文刊名: CHEMICAL WORLD  年,卷(期): 2008 49(9)  分类号: O629.71  关键词: 组氨酸(His)   氨基酸保护   三苯甲基(Trt)   9-芴甲氧羰基(Fmoc)