三氟甲烷磺酸催化1-茚酮氧化反应的研究
研究了三氟甲烷磺酸(HOTf)催化氧化1-茚酮的性能,考察了HOTf、H2O2的用量、反应时间、反应温度和溶剂等几个因素对反应的影响,并与用其它几种质子酸的反应结果进行了比较.研究结果表明,以HOTf为催化剂时反应效果最好,0.1 g 1-茚酮在0.5 mL HOTf、0.32 mL 30%H2O2和2 mL 2,2,3,3-四氟-1-丙醇(TFP)体系中,恒温60 ℃反应4 h,转化率可以达到86%,产物邻羟基苯丙酸的选择性达98%.可能的反应机理是:1-茚酮先经过Baeyer-Villiger反应生成二氢香豆素,后者进一步水解得到邻羟基苯丙酸.
