手性环丙烷/双内酯衍生物的合成

手性环丙烷/双内酯衍生物的合成

具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物4在甲醇/丙酮/5%HCl反应介质中加热回流,可以同时消除两个手性辅基,形成半缩醛化合物的混合物.后者与甲醇发生缩醛化反应,生成双甲氧基缩醛混合物5.经柱层析分离和重结晶得到手性环丙烷/双内酯衍生物,螺{1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,2＇-(3＇-亲核氧基-4＇-甲氧基丁内酯)}(6),化学产率60%～84%,光学纯度de≥98%.经元素分析,[α]20D,UV,IR,1H NMR,13CNMR,MS以及X-射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型.此环丙烷/双内酯双甲氧基衍生物的合成反应可以为活性官能团的引入、合成复杂结构的手性化合物提供新的方法和途径.

作 者： 张熊禄 黄海洪 陈庆华   作者单位： 张熊禄(赣南师范学院化学系,赣州,341000)

黄海洪(中国医学科学院药物研究所,北京,100050)

陈庆华(北京师范大学化学系,北京,100875) 

刊 名： 有机化学  ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY  年，卷(期)： 2002 22(6)  分类号： O62  关键词： 环丙烷-双内酯衍生物   立体选择性双醇解转换   立体化学和绝对构型   X-射线四圆衍射  

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