酶促还原法合成(S)-Phoracantholide Ⅰ

酶促还原法合成(S)-Phoracantholide Ⅰ

1976年Brown小组[1]首次从按树天牛后胸腺体中分离得到其防御信息素,并鉴定其主要组分结构为9-癸内酯(又称Phoracantholide Ⅰ),1983年Mori小组[2]成功合成出Phoracantholide Ⅰ的两种对映异构体,并经过手性固定相气相色谱确定出天然Phoracantholide Ⅰ的构型应为R构型.其后有关Phoracantholide Ⅰ的手性合成屡见不鲜,其主要合成方法为:不对称反应法[3～5]、酯促还原法[6,7]等,这些方法各有特色.由其逆合成可知,此类化合物可由羟基羧酸内酯化合成得到,故本文用1-苯磺酰基丙酮为原料经两步合成出9-羟基癸酸,然后借鉴Naoshima等的工作经海藻酸钙固定化的面包酵母(Saccharomyces Cerevisiae)进行酶促还原引入手性中心,进而经内酯化反应合成出目标产物(S)-Phora-cantholide Ⅰ.合成路线如下:

作 者： 李焰 邱波 周叶兵 陈祖兴   作者单位： 湖北大学化学与材料学科学院,武汉,430062  刊 名： 有机化学  ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY  年，卷(期)： 2003 23(z1)  分类号： O6  关键词：  

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