苯的结构教案

时间:2021-12-16 19:57:44 教案 我要投稿

苯的结构教案

苯的结构教案 [教学目标]: 1. 使学生掌握苯分子结构特点; 2.了解苯的结构探索过程; 3.培养学生观察能力、实验能力以及学生多向思维、逻辑推理、发散思维的能力; 4. 培养学生以事实为依据,严谨求学的态度及创新精神; 5. 通过以假说的方法研究苯的结构,使学生了解自然科学研究,应遵循的科学方法.   [教学重点和难点]: 引导学生以假说的方法探索苯的结构过程.   [教学过程]: [情境创设]: 19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展.在生产煤气的过程中剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津, 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物, 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的分子式,并把它命名为苯,但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷. [例题]:苯由C、H两种元素组成,C%=92.3%,其蒸气的密度是同温同压下H2的39倍,试计算其分子式. 解:M苯=39×2=78nC=(78×92.3%)=6 nH =78-6×12=6 ∴分子式C6H6 [探究1]: 1.根据苯的分子式,它属于饱和烃还是不饱和烃?为什么?   2.根据饱和烃的通式,苯的不饱和度如何?   3.可能有的多少双键数?叁键数?环的数目?  4.若苯分子为链状结构,写出可能的结构简式. [反馈]:学生练习中可能出现的情况:多数出现碳碳双键或叁键.这些结构是否合理?如何用实验来验证呢? [演示实验1]:分别向2支盛有苯的试管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象. [结论1]:溶液不褪色,因此苯分子中无碳碳双键或叁键,与不饱和烃的结构有很大区别. [探究2]:若苯分子为多环状结构,写出可能的结构简式. [演示实验2]:苯和液溴的催化取代反应. [结论2]:苯一溴代物的结构只有一种,苯二溴代物有三种.以上环状结构被推翻. 苯分子结构成为十九世纪最大的化学之谜,直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构. [讲述]:凯库勒发现苯环结构的传奇经历. 凯库勒是德国化学家.19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一.为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果. 一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了苯的结构式.他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了.我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态.原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样.看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转.我如从电掣中惊醒.那晚我为这个假说的结果工作了一整夜.”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!” 长时间的准备,严密的逻辑思考,山穷水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破.所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏.  凯库勒发现苯分子有环状结构的经过,带有传奇般的色彩,据凯库勒本人介绍,那是他在梦中发现的.应该指出,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的,这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的. 凯库勒提出的苯分子结构假设:(1).苯的6个碳形成平面六边形环;(2).每个碳原子均连接一个氢原子;(3).苯环中的碳碳键单、双键交替. [探究3]:按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构,苯环上的二取代物应该有几种? [结论3]:苯环上的二取代物有四种,不符合实验事实. 为了解释这一结构与实验事实的矛盾,凯库勒又提出了补充假说:苯分子中碳碳单键与双键不是固定的,而是以一定的频率快速交替出现.   上面的`表示式是由凯库勒于1865年提出,所以叫做凯库勒式.大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的,但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性.它的主要缺点表现在下列方面: ①.根据凯库勒式,苯的邻位二取代物应当有两种异构体:  Br Br Br   Br 而实际上只有一种; ②.根据凯库勒式,苯是含有三个双键的烯烃.一般的烯烃容易氧化和起加成反应,而在同样的实验条件下,苯却不起反应.反之,苯却容易起烷烃所特有的取代反应; ③.根据凯库勒式,苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键.一般C-C的长度为1.54左右,C=C为1.34左右.这样苯环就不是一个真正的正六边形.但实验证明,苯分子中碳碳键的长度都是,即比C-C短,比C=C长.因此,从键长看来,苯分子中的碳碳键既不是正常的单键,也不是正常的双键. 进一步研究表明苯分子具有如下结构特点: (1).具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上; (2).所有键角为120°; (3).碳碳键键长为1.40×10-10m(介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间). [设问]:如何更确切地表示苯分子的结构?(学生试写) [小结]: 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同,且介于单双键之间,因此苯分子的确切结构应为: .为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍可用凯库勒结构式表示. [模型展示]:展示苯分子的比例模型和球棍模型. 根据实验探究和理论思维,我们可以归纳得出化学概念、原理或规律,获得问题的解决.   [课堂练习]: 1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是: A. 苯的邻位二元取代物只有一种 B. 苯的间位二元取代物只有一种 C. 苯的对位二元取代物只有一种 D. 苯的邻位二元取代物有二种 2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是: 上述教学过程的组织,教师起到了学生学习的向导,让学生在探究发现中获得新知,充分体现了学生的主体作用,培养了学生创新精神和创造能力.                      

【苯的结构教案】相关文章:

锇杂苯的电子结构及芳香性10-03

卤代苯沸点与分子结构的定量关系07-19

多氯代二苯并呋喃光解半衰期与其结构的关系研究07-14

高氯酸银-苯配合物结构的重新测定和从头计算07-20

间苯二甲酸稀土配合物的合成、结构与性质09-02

高中化学《苯》教案设计09-07

二苯并噻吩亚砜的单晶结构及其π-π堆积作用理论研究10-07

“真棒”与“真苯”09-29

苯狼上学07-23