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高考化学最后冲刺专题九同分异构体等问题的梳理和综合

时间:2021-10-02 15:46:00 高考化学试题 我要投稿

高考化学最后冲刺专题九同分异构体等问题的梳理和综合

[例1] (2004年南通市高三测试题)下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是(  )

高考化学最后冲刺专题九同分异构体等问题的梳理和综合

A.分子中可能含有羟基      B.分子中可能含有羧基

C.分子中可能含有氨基      D.该物质的分子式可能为C3H6O3

[解析]答案为C。中学化学课本中有许多分子结构的模型图,主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想像能力,也需要有关分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。

先观察题给模型,可得该模型所表示的分子中有三种原子(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果,黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。

[例2](2004年上海高考化学试题)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(  )

A.两个羟基         B.一个醛基        C.两个醛基        D.一个羧基

[解析]答案选D。考查同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念,可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题,考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。

根据题给分子可判断分子中只有一个苯环,由此入手可以写出如下所示的结构简式: 、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。

[例3]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是(  )

(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

(D)该烃属于苯的同系物

[解析]要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面。所以答案为C。

[例4]2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希,以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:2:1。

(1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。

(2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________,结构简式__________;其同分异构体的两个峰的面种比为_________,结构简式为________________________。

[解析]题示信息“乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:2: 1”中可得出两个结论:一是有机分子中氢原子和种类数跟HNMR中共振峰个数相等;二是共振峰的面积比与有机分子中各类氢原子个数有关,如乙醚分子(CH3CH2OCH2CH3)中,两类氢原子的个数比为3:2,所以两个共振峰的面积之比为3:2。

所以答案为:

(1)分子式为C4H8的