多芳胺选择性甲酰化合成多芳胺基苯甲醛
多芳胺取代芳香醛是合成有机电致发光材料[1]、照相底片光感受器材料[2,3]和传输载体材料[4]等重要材料的中间体. 将多芳胺引入卟吩分子中形成的多芳胺取代卟吩具有特殊红色荧光性能, 可望发展成为红色电致发光材料[5]. 多芳胺取代卟吩的合成中需要对多芳胺的一个芳基选择性引入一个醛基. 单芳基叔胺的芳基甲酰化, 可以通过Vilsmeier-Haack反应[6]由芳基叔胺与DMF和POCl3作用实现. 对于多芳胺类化合物, 也可以由Vilsmeier-Haack反应使多芳胺类化合物分子中的芳基完全甲酰化[7]. 但是对多芳胺类化合物分子, 尤其是对一些不对称多芳胺化合物, 通过Vilsmeier-Haack反应选择性实现芳基的单甲酰化反应来合成多芳胺取代芳香醛尚未见文献报道. 本文通过选择合适的反应条件, 将Vilsmeier-Haack反应成功地用于不对称多芳胺化合物的选择性单甲酰化, 合成了如Scheme 1所示的多芳胺取代苯甲醛.
作 者： 郭灿城 尹振明 张伟强 作者单位： 湖南大学化学化工学院,长沙,410082 刊 名： 高等学校化学学报 ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 年，卷(期)： 2002 23(9) 分类号： O621.3 关键词： 多芳胺 苯甲醛 合成 甲酰化反应