鲁苯哒唑中间体5-(4-氟苯磺酰氧基)-2-乙酰胺基硝基苯的合成
5-(4-氟苯磺酰氧基)-2-乙酰胺基硝基苯是合成驱虫新药鲁苯哒唑药物的主要中间体之一.该文以对氨基苯酚为原料,与乙酸酐回流反应3 h,然后缓慢滴加w(HNO3)=98%的硝酸反应1.5 h,再慢慢滴加w(HNO3)=65%的硝酸反应1.5 h,反应温度控制在25 ℃,制得4-乙酰氧基-2-硝基苯基乙酰胺(Ⅰ);Ⅰ与NaOH以n(Ⅰ)∶ n(NaOH)=1∶ 0.25的比例在w(CH3CH2OH)=95%的乙醇中回流反应1 h,水解制得4-乙酰胺基-3-硝基苯酚(Ⅱ);Ⅱ在25～30 ℃条件下与对氟苯磺酰氯以n(Ⅱ)∶ n(对氟苯磺酰氯)=1∶ 1.1的比例进行缩合,反应4 h,制得5-(4-氟苯磺酰氧基)-2-乙酰胺基硝基苯(Ⅲ),总收率65%(以对氨基苯酚计算).用IR、HRMS、1HNMR对最终产品结构进行了表征.该工作的新颖性,已为江苏省科技查新咨询中心2006年11月17日出具的第200632B 2503543号<科技查新报告>所证实.
作 者： 邱滔 张丽 吕新宇 QIU Tao ZHANG Li L(U) Xin-yu 作者单位： 江苏工业学院,精细化工研究所,江苏,常州,213164 刊 名： 精细化工 ISTIC PKU 英文刊名： FINE CHEMICALS 年，卷(期)： 2008 25(3) 分类号： O621.25 关键词： 5-(4-氟苯磺酰氧基)-2-乙酰胺基硝基苯 4-乙酰胺基-3-硝基苯酚 精细化工中间体