6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗肿瘤活性
通过异亚丙基和苄基的选择性保护和脱保护法,分别方便地合成了6位带有自由羟基的半乳糖和葡萄糖,并进一步选择性地对其进行6位苯甲酰基化修饰从而获得相应糖给体. 从6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖给体出发,立体专一性地合成了β-构型的芳香碳糖苷中间体,再经硝酸铈铵(CAN)温和氧化烷氧基苯获得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目标化合物,其中4个结构未见文献报道. 经1H NMR、13C NMR谱及高分辨质谱测试技术分析确证了目标化合物结构. 采用MTT法考察了目标化合物对黑色素肿瘤细胞株A375的体外抑制活性. 结果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)显示体外抗肿瘤活性. 对此类化合物进一步的结构优化,开发高选择性、高活性的抗肿瘤先导化合物提供了信息.
作 者： 林丽 徐庆 唐燕辉 陈国荣 LIN Li XU Qing TANG Yan-Hui CHEN Guo-Rong 作者单位： 华东理工大学精细化工研究所,教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室,上海,200237 刊 名： 应用化学 ISTIC PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF APPLIED CHEMISTRY 年，卷(期)： 2007 24(10) 分类号： O624.6 关键词： O-选择性修饰 苯醌碳糖苷 合成 抗肿瘤生物活性