全保护RGD三肽的合成方法研究
以两条路线、多种偶联试剂(DCC,EDCI,CDI,EEDQ)合成了全保护三肽Arg-Gly-Asp(RGD).Boc-Arg(Tos)-OH经上述偶联剂短时活化,于合适条件下与TsOH@Gly-OBzl缩合,均获得良好收率(43%～97%).经Pd(OH)2/H2还原得到的Boc-Arg(Tos)-Gly-OH于22～27℃与HCl@Asp(OcHex)-OBzl偶联得到全保护三肽Boc-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-OBzl(TM),反应收率分别为76.4%(DCC/HOSu),64.7%～78.3%(DCC/HOBt),66.7%～77.9%(EDCI/HOBt).Boc-Gly-OH和HCl@Asp-(OcHex)-OBzl经DCC/HOBt或CDI活化,可得到碳端二肽Boc-Gly-Asp(OcHex)-OBzl(收率分别为81.2%,89.5%),该二肽脱Boc后与Boc-Arg(Tos)-OH反应,经DCG/HOBt,EDCI/HOBt,CDI,DCC/HOSu活化,均可生成目标分子TM,其反应收率分别为40.4%,73.8%,67.8%,84.4%.
范莉(西南师范大学化学化工学院,重庆,400715)
钟裕国(四川大学华西药学院,成都,610041)
刊 名： 有机化学 ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 年，卷(期)： 2003 23(5) 分类号： O62 关键词： 精氨酰-甘氨酰-天冬氨酸 β-环己基天冬氨酸苄酯 甘氨酸苄酯 Nε-对甲苯磺酰基-Nα-叔丁氧羰基精氨酸 合成 偶联